Methanesulfonic acid (2R,3R)-3-cyclohexyl-oxiranylmethyl ester | 137369-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R)-3-cyclohexyl-oxiranylmethyl ester
• CAS: 137369-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: AVOAYFAHWGUOBO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R)-3-cyclohexyl-oxiranylmethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R*,2S*)-1-azido-1-cyclohexyl-3-piperidin-1-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的2,3-1-3元杂环胺路易斯酸介导的azidolysis

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-三元杂环胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许获得aminoalcoholic和triaminic序列的不同区域选择性和立体控制的前体。考虑到在许多生物活性化合物的结构这些部分的发生，本方法代表了在有机合成中用作有趣分子的制备的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.045
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R)-3-cyclohexyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的2,3-1-3元杂环胺路易斯酸介导的azidolysis

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-三元杂环胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许获得aminoalcoholic和triaminic序列的不同区域选择性和立体控制的前体。考虑到在许多生物活性化合物的结构这些部分的发生，本方法代表了在有机合成中用作有趣分子的制备的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.045

文献信息

• Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates
  作者：Lian-xun Gao、Hitoshi Saitoh、Fei Feng、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1787

  日期：1991.10

  Reaction of 2,3-epoxy-1-ol methanesulfonates with diethylaluminum chloride or with the mixture of diethylaluminum chloride and diethylamine hydrobromide in dichloromethane gave rise to regioselectively the corresponding 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diol 1-methanesulfonates, respectively, in excellent yields.

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。
• MgBr₂-mediated opening of 2,3-three membered heterocyclic amines
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Evelina Esuperanzi、Francesca Montini、Romina Pelagalli

  DOI：10.1002/jhet.354

  日期：——

  Regio- and stereo-controlled opening of 2,3-epoxy amines and 2,3-aziridine amines by the commercially available MgBr2 is described. As reported, this new method could represent a general and useful approach for the preparation of promising intermediates. Moreover, in particular cases, the reaction evolves toward an interesting oxazolidin-2-one structure. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了可商购的MgBr 2对2，3-环氧胺和2，3-氮丙啶胺的区域和立体控制的打开。据报道，这种新方法可能代表了制备有前途的中间体的一般和有用的方法。而且，在特定情况下，反应发展为令人感兴趣的恶唑烷丁-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2010）。