(3RS,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)hept-1-ene | 615538-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)hept-1-ene
• 英文别名: (3RS,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(N-methylimidazol-2-ylthio)hept-1-ene
• CAS: 615538-11-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂OSSi
• 分子量: 340.605
• InChiKey: MTSCWRGUUNILHA-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)hept-1-ene 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (E,2R,3S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxydec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3RS,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• Effective 1,7-asymmetric induction in reactions between 6-hydroxyallylstannanes and aldehydes promoted by tin(IV) bromide
  作者：John S. Carey、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39940000283

  日期：——

  Transmetallation of tributyl[(6R)-6-hydroxyhept-2-enyl]stannane 7 by tin(IV) bromide generates an allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 1-substituted 1,7-dihydroxyoct-3-enes with effective 1,7-asymmetric induction.

  溴化锡（IV）对三丁基[(6R)-6-羟基庚-2-烯基]锡烷 7 的反金属化作用生成了三溴化烯丙基锡，该锡与醛反应生成了 1 取代的 1,7-二羟基辛-3-烯，并具有有效的 1,7 不对称诱导作用。