tert-butyl N-[N'-[4-[[3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxypropanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate | 1227931-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-[4-[[3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxypropanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1227931-52-3
• 化学式: C₂₆H₃₈BrN₅O₆
• 分子量: 596.522
• InChiKey: ZPQQTIAJURBIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[4-[[3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxypropanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到tert-butyl N-[N'-[4-[[3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Eusynstyelamide A

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently to give Boc-protected eusynstyelamide A.

  DOI：

  10.1021/ol100896n
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoic acid 、 4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到tert-butyl N-[N'-[4-[[3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxypropanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Eusynstyelamide A

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently to give Boc-protected eusynstyelamide A.

  DOI：

  10.1021/ol100896n