methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1187528-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1187528-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: ASDDZBWLRUMIJH-OKFJQDPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到C₁₅H₂₁NO₆
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本申请涉及某些化合物以及用于制备可用于化学和医药领域的某些化合物的方法。具体来说，本文描述了用于制备各种化合物和中间体的方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了一种合成Salinosporamide A及其类似物的方法，其中包括形成化合物的公式（VIII）。

  公开号：

  US20090234137A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,7R)-7-tert-butyl-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-3,8-dioxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-1-carboxylate 在 samarium diiodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本申请涉及某些化合物以及用于制备可用于化学和医药领域的某些化合物的方法。具体来说，本文描述了用于制备各种化合物和中间体的方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了一种合成Salinosporamide A及其类似物的方法，其中包括形成化合物的公式（VIII）。

  公开号：

  US20090234137A1

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Ling Taotao

  公开号：US20090234137A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present application relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs that includes forming a compound of formula (VIII).

  本申请涉及某些化合物以及用于制备可用于化学和医药领域的某些化合物的方法。具体来说，本文描述了用于制备各种化合物和中间体的方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了一种合成Salinosporamide A及其类似物的方法，其中包括形成化合物的公式（VIII）。
• US8003802B2
  申请人：——

  公开号：US8003802B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8314251B2
  申请人：——

  公开号：US8314251B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• Concise Formal Synthesis of (−)-Salinosporamide A (Marizomib) Using a Regio- and Stereoselective Epoxidation and Reductive Oxirane Ring-Opening Strategy
  作者：Taotao Ling、Barbara C. Potts、Venkat R. Macherla

  DOI：10.1021/jo100432g

  日期：2010.6.4

  Expedient access to a highly functionalized 2-pyrrolidinone (8). the gamma-lactam core of 20S proteasome inhibitor (-)-salinosporamide A (marizomib; NPI-0052; 1), using a regio- and stereoselective epoxide formation/reductive oxirane ring-opening strategy is presented. Notably, the sequential construction of the C-4, C-3, and C-2 stereocenters of 1 in a completely stereocontrolled fashion is a key feature of streamlining the synthesis of intermediate 12. A related strategy is also discussed.