1-[4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-yl]-ethanone | 32559-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-yl]-ethanone
• CAS: 32559-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CBZRDLAVEZWNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-azirine 、 乙酰丙酮 在 nickel diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1-[4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍催化形式[3 + 2]-环加成反应，合成吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152319

文献信息

• Metal-Controlled Switchable Regioselective Synthesis of Substituted Imidazoles and Pyrroles <i>via</i> Ring Opening/Cyclocondensation with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Fen Xu、Wen-Jing Zhu、Pei-Wen Wang、Jia Feng、Xin-Ru Chen、Xiao-Hong Han、Hao-Tian Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00430

  日期：2023.7.21

  ring opening/heterocyclization associated with direct cleavage of C–N and C–C bonds under appropriate conditions, the formation of imidazoles is presented. Alternatively, the silver-catalyzed radical [3 + 2] cycloannulation of 2H-azirines and 1,3-dicarbonyl compounds provides highly functionalized pyrrole derivatives. Both aliphatic cyclic and acyclic diketones are tolerated with good regioselectivity

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。