2,2'-bis(phenylbromoboryl)-5,5'-bithiophene | 1240507-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bis(phenylbromoboryl)-5,5'-bithiophene
• CAS: 1240507-77-0
• 化学式: C₂₀H₁₄B₂Br₂S₂
• 分子量: 499.893
• InChiKey: MIROHYMYZNKALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(phenylbromoboryl)-5,5'-bithiophene 、 N-(5-iodo-8-quinolyl)undecanamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.856 g的产率得到2,2'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(7-iodo-2-phenyl-1-undecanoyl-1,2-dihydro-2l4-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-3-ium)
  参考文献：
  名称：

  通过双功能8-氨基喹啉酸酯连接体连接的高发光有机硼聚合物的合成

  摘要：

  通过将带有联苯或联噻吩基团的有机硼氨基喹啉酸酯基双硅氧烷单体与1,4-二乙炔基苯衍生物进行Sonogashira–Hagihara偶联，可以制备通过π共轭桥连接的新型有机硼氨基喹啉酸酯聚合物。所得聚合物中硼原子的四配位态通过11 B NMR光谱证实，并且它们的特征还在于11 H NMR和IR光谱学和尺寸排阻色谱法。通过紫外可见吸收和光致发光光谱学研究了它们的光学性质。在400 nm以上的区域中，与由1.4-二乙炔基-2-全氟辛基-5-三氟甲基苯制备的聚合物相比，由1,4-二乙炔基-2-2,5-二辛氧基苯制备的聚合物表现出红移。具有联苯部分的聚合物显示出更高的绝对荧光量子产率（ϕ F = 0.28和0.65），而具有联噻吩部分的聚合物导致低量子产率的降低（ϕ F= 0.19和0.00）。对应于聚合物的模型化合物的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算与UV-vis特性的结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/pola.24153
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(dibromoboryl)-5,5'-bithiophene 、 三甲基(苯基)锡 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2'-bis(phenylbromoboryl)-5,5'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双功能8-氨基喹啉酸酯连接体连接的高发光有机硼聚合物的合成

  摘要：

  通过将带有联苯或联噻吩基团的有机硼氨基喹啉酸酯基双硅氧烷单体与1,4-二乙炔基苯衍生物进行Sonogashira–Hagihara偶联，可以制备通过π共轭桥连接的新型有机硼氨基喹啉酸酯聚合物。所得聚合物中硼原子的四配位态通过11 B NMR光谱证实，并且它们的特征还在于11 H NMR和IR光谱学和尺寸排阻色谱法。通过紫外可见吸收和光致发光光谱学研究了它们的光学性质。在400 nm以上的区域中，与由1.4-二乙炔基-2-全氟辛基-5-三氟甲基苯制备的聚合物相比，由1,4-二乙炔基-2-2,5-二辛氧基苯制备的聚合物表现出红移。具有联苯部分的聚合物显示出更高的绝对荧光量子产率（ϕ F = 0.28和0.65），而具有联噻吩部分的聚合物导致低量子产率的降低（ϕ F= 0.19和0.00）。对应于聚合物的模型化合物的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算与UV-vis特性的结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/pola.24153