(4S)-4-(7-(2-ethylhexyl)-4,9-bis(ethylthio)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)-5-(hexylamino)-5-oxopentanoic acid | 1538611-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(7-(2-ethylhexyl)-4,9-bis(ethylthio)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)-5-(hexylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1538611-94-7
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₇S₂
• 分子量: 711.944
• InChiKey: DOUNUEDAJBLMJR-TUXUZCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(7-(2-ethylhexyl)-4,9-bis(ethylthio)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)-5-(hexylamino)-5-oxopentanoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子−π催化

  摘要：

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持

  DOI：

  10.1021/ja412290r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(4,9-dibromo-7-(2-ethylhexyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)-5-(hexylamino)-5-oxopentanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-4-(7-(2-ethylhexyl)-4,9-bis(ethylthio)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)-5-(hexylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阴离子−π催化

  摘要：

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持

  DOI：

  10.1021/ja412290r