4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-penten-2-one | 106272-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one；4-(2-methyl-indol-3-yl)-pent-3ξ-en-2-one；4-(2-Methyl-indol-3-yl)-pent-3ξ-en-2-on
• CAS: 106272-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SZCXRQNSROJSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 乙酰丙酮 在 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下磺酸官能化离子液体催化合成3-烯基化吲哚和双(吲哚-3-基)衍生物

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278232

文献信息

• Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Gabriele Bianchi、Gaetano D'Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200505345

  日期：2006.2

  The gold-catalysed direct couplings of indoles 1 and pyrroles 5 with 1,3-dicarbonyls 2 is described. This new method for CC bond formation allows high functional group tolerance, regioselectivity, and scope under relatively mild conditions. Moreover, the 3-alkenylindoles 3 can be readily available through gold-catalysed sequential cyclization/alkenylation reaction of 2-alkynylanilines derivatives 4

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。
• Indole 3-alkylation/vinylation under catalysis of the guanidinium ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.073

  日期：2009.10

  Two ionic liquids, N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT) and the unprecedented N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMCTf), were used as catalyst solvents in condensations between indoles and arylaldehydes or 1,3-diketones providing a simple and efficient method for synthesis of bis(3-indolyl)methanes or casually 3-alkenylindoles due to stereoelectronic concerns of reactants. The ionic liquids are easily separated and reused for several times. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Communications - Synthesis of 3-Vinylindoles
  作者：Wayland Noland、Donald Robinson

  DOI：10.1021/jo01360a031

  日期：1957.9
• FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an expedient synthesis of 3-substituted indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Praneeth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.166

  日期：2008.1

  Indoles undergo smooth alkylation at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of 3-substituted indoles in excellent yields and with high E-selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.