3-溴-2-甲基苯酰肼 | 108485-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基苯酰肼
• 英文名称: 3-bromo-2-methylbenzohydrazide
• 英文别名: 3-Brom-2-methyl-benzoesaeure-hydrazid；3-Bromo-2-methylbenzhydrazide
• CAS: 108485-07-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: HAAKSCUEVFJSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯酰肼 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1

  摘要：

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。

  公开号：

  WO2018195321A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-2-甲基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  五元杂环取代的联苯类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了能够阻断PD‑1/PD‑L1信号通路的免疫检查点抑制剂五元杂环取代的联苯类化合物及其制备方法和用途，该类化合物如下式Ⅰ所示，结构新颖，可口服给药，解决了单抗类免疫检查点抑制剂的治疗和耐药的缺陷，且作为小分子抑制剂制备简单，方便工业生产；可通过调控PD‑1/PD‑L1信号通路，以肿瘤免疫疗法来治疗多种相关肿瘤疾病，具有潜在的成药前景。

  公开号：

  CN113121464B

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLONE AND BENZOTHIAZOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLONE ET DE BENZOTHIAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176449A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用式（I）化合物的方法。
• Synthesis and Characterization of Novel Radioiodinated Triazole-Pyrolidine Derivative to Detect Orexin 2 Receptor in the Brain
  作者：Hiroyuki Watanabe、Takuji Ide、Masahiro Ono

  DOI：10.1248/cpb.c22-00770

  日期：2023.3.1

  It is generally accepted that the orexin 2 receptor (OX2R) plays a critical role in the arousal-promoting function, and in vivo imaging of OX2R is expected to contribute to elucidation of orexin systems and the development of drugs to treat sleep disorder. In this study, we newly synthesized and characterized a radioiodinated triazole-pyrolidine derivative ([125I]TPI) to detect OX2R in the brain. In vitro studies using OX1R or OX2R expression cells showed selective binding of [125I]TPI to OX2R. In addition, in vitro autoradiography using rat brain sections showed high accumulation of radioactivity in the OX2R expression region. However, [125I]TPI showed low brain uptake in normal mice. These results suggest that [125I]TPI has a fundamental character to detect OX2R in vitro, but further structural modification to improve brain pharmacokinetics is required to use it for in vivo detection of OX2R.

  人们普遍认为，食欲素2受体（OX2R）在唤醒促进功能中起着关键作用，而体内OX2R成像有望帮助阐明食欲素系统，并开发治疗睡眠障碍的药物。在这项研究中，我们新合成了放射性碘化三唑吡咯烷衍生物（[125I]TPI），并对其进行了表征，以检测大脑中的OX2R。使用OX1R或OX2R表达细胞的体外研究表明，[125I]TPI与OX2R选择性结合。此外，使用大鼠脑切片的体外自动放射摄影显示，放射性物质在OX2R表达区域大量积聚。然而，在正常小鼠中，[125I]TPI在大脑中的摄取量很低。这些结果表明，[125I]TPI具有在体外检测OX2R的基本特性，但需要进一步的结构修饰以改善大脑药代动力学，才能用于体内检测OX2R。
• Benzimidazolone and benzothiazolone compounds and their use as AMPA receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10611730B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供的是式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐、N-氧化物或溶解物、 本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物和式（I）化合物的使用方法。
• 杂环取代联苯类化合物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116730940A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了一类杂环取代联苯类化合物及其医药用途。本发明的化合物通过在杂环上引入亲水性基团（引硝基或者溴原子），在保持与PD‑L1蛋白高结合率的同时提高了代谢稳定性，使PD‑1/PD‑L1抑制活性得到提高。本发明的化合物可以阻断PD‑1/PD‑L1信号通路，并作为免疫检查点PD‑1/PD‑L1小分子抑制剂。
• Discovery of a Novel Potent and Selective Calcium Release-Activated Calcium Channel Inhibitor: 2,6-Difluoro-<i>N</i>-(2′-methyl-3′-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)benzamide. Structure–Activity Relationship and Preclinical Characterization
  作者：Nilesh Raghunath Khedkar、Nageswara Rao Irlapatti、Disha Dadke、Vijay Kanoje、Zubair Shaikh、Vijay Karche、Vikas Shinde、Gokul Deshmukh、Amit Patil、Santosh Jachak、Samiron Phukan、Praveenkumar Anidil Kizhakinagath、Milind Gholve、Trupti Bhankhede、Jagadeesh Daler、Harshal Narendra Nemade、Sagar Budhe、Himani Pareek、Rajesh Yeshodharan、Rajesh Gupta、Anil Kalia、Dilip Pandey、Akshaya Wagh、Swaroop Kumar、Vinod Patil、Dipak Modi、Nidhi Sharma、Prajakta Ahirrao、Maneesh Mehta、Hemant Kumar、Prashant Nigade、Kaustubh Tamane、Sadanand Mallurwar、Sandip Kuldharan、Shashikant Pawar、Gururaj Vishwase、Sanjay Bokan、Minakshi Singh、Kumar Naik、Sachin Ingawale、Rajesh Shankar、Prabakaran Kamalakannan、Spinvin Venugopal、Shaji K. George、Kamlesh J. Padiya、Kumar V. S. Nemmani、Jaysagar Gundu、Mandar Bhonde、Lakshmi Narasimham、Milind Sindkhedkar、Chirag Shah、Neelima Sinha、Sharad Sharma、Dhananjay Bakhle、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01403

  日期：2021.12.9