methyl 5-chloro-2,3'-bipyridine-3-carboxylate | 1056418-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2,3'-bipyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-(pyridin-3-yl)nicotinate；methyl 5-chloro-2-pyridin-3-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1056418-53-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: ZBUVSDFYQXFILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,3'-bipyridine-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-(3,5-dimethylphenyl)-2,3’-bipyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现2，5-二芳基烟酰胺类为选择性orexin-2受体拮抗剂（2-SORA）

  摘要：

  由于过去十年中发现的大量生物学和遗传数据，食欲素（或降血糖素）系统已被确定为治疗失眠的新靶标。最近，使用双重（OX 1 R / OX 2R）食欲素受体拮抗剂。但是，由于缺乏口服生物利用度高选择性小分子探针，阻碍了与选择性orexin-2受体拮抗剂（2-SORA）相关的药理学研究。在此，描述了发现和优化作为有效的和口服生物利用的orexin-2受体选择性拮抗剂的2，5-二芳基烟酰胺的新系列。当从脑电图遥测大鼠口服给药时，该系列化合物显示出有效的睡眠促进作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.045
• 作为产物：
  描述：

  烟酰乙酸甲酯 、 (Z)-N-(2-chloro-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-chloro-2,3'-bipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108991

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BIPYRIDINE CARBOXAMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20100063056A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is directed to bipyridyl carboxamide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及双吡啶基甲酰胺化合物，其为促进睡眠激素受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神障碍以及与促进睡眠激素受体有关的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与促进睡眠激素受体有关的疾病中的使用。
• Bipyridine carboxamide orexin receptor antagonists
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US08410142B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention is directed to bipyridyl carboxamide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及双吡啶基羧酰胺化合物，其为促进睡眠激素受体的拮抗剂，并可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，以及涉及促进睡眠激素受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的疾病中的应用。
• US8410142B2
  申请人：——

  公开号：US8410142B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• [EN] BIPYRIDINE CARBOXAMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE BIPYRIDINE, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008108991A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention is directed to bipyridyl carboxamide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.
  [FR] La présente invention concerne des composés bipyridylcarboxamide, qui sont antagonistes des récepteurs de l'orexine, et qui sont utiles dans le traitement ou la prévention de désordres et de maladies neurologiques et psychiatriques, dans lesquels les récepteurs de l'orexine sont impliqués. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés et compositions dans la prévention ou le traitement de telles maladies, dans lesquelles les récepteurs de l'orexine sont impliqués.
• WO2008/108991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——