2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione | 81278-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-benzindene-1,3-dione；2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-dione；2,2-dimethyl-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione；2,2-Dimethyl-cyclopenta[b]naphthalin-1,3-dion；1.3-Dioxo-2.2-dimethyl-5.6-benzo-hydrinden；Dimethyl-2.3-naphthindandion；2,2-dimethylcyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• CAS: 81278-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PHDGRFWSNMTAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Mehlstaeubl, Johann, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  .sigma.-Naphthoquinodimethanes and .sigma.-phenanthroquinodimethanes. Isoindene-related species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a013

文献信息

• Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring
  作者：Takanori Suzuki、Tsuyoshi Yoshino、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b005078o

  日期：——

  The title π-extended TTF derivatives 1 and 2 were prepared from the corresponding diketones by Wittig–Horner reactions. Donor 1 with a naphthalene-1,8-diyl skeleton adopts a butterfly-shaped geometry; its oxidation caused transannular C–C bonding to give the dicationic cyclopropane derivative 42+2+2+, from which 1 was regenerated upon 2e-reduction. The 2,3-diyl isomer 2 possesses, on the other hand, an almost planar π-system and underwent 2-stage 1e-oxidation, thus allowing the isolation of both 2˙+++ and 22+2+2+ as stable salts.

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过WiTTig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。
• Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 188 Anm. 1
  作者：Freund、Fleischer

  DOI：——

  日期：——
• Knorr Rudolf, Ruhdorfer Jakob, Mehlstaeubl Johann, Boehrer Petra, Stephen+, Chem. Ber., 126 (1993) N 3, S 747-754
  作者：Knorr Rudolf, Ruhdorfer Jakob, Mehlstaeubl Johann, Boehrer Petra, Stephen+

  DOI：——

  日期：——
• DOLBIER, W. R. ,, JR;DULCERE, J. -P.;SELLERS, S. F.;KORONIAK, H.;SHATKIN,+, J. OORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2298-2303
  作者：DOLBIER, W. R. ,, JR、DULCERE, J. -P.、SELLERS, S. F.、KORONIAK, H.、SHATKIN,+

  DOI：——

  日期：——