[1-methylnitrile-2,3-methylimidazolium]Cl | 683225-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-methylnitrile-2,3-methylimidazolium]Cl
• 英文别名: [1-Methylnitrile-2,3-dimethylimidazolium/Cl；4-(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)butanenitrile;chloride
• CAS: 683225-04-9
• 化学式: C₉H₁₄N₃*Cl
• 分子量: 199.683
• InChiKey: ZHFOJHGKNSBTRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methylnitrile-2,3-methylimidazolium]Cl 、 palladium dichloride 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of Nitrile-Functionalized Ionic Liquids for C−C Coupling Reactions:  Implication of Carbene and Nanoparticle Catalysts

  摘要：

  A series of nitrile-functionalized imidazolium salts (many of which are liquid at room temperature) have been prepared. The reactivity of these salts with PdCl2 has been studied, resulting in salts containing a tetrachloropalladate dianion or compounds in which the nitrile substituent coordinates to the palladium center. Further derivation of the latter compounds affords carbenes. All the new compounds have been characterized by spectroscopic methods and nine of them by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic activity of the different palladium salts in Suzuki, Stille, and Heck reactions has been evaluated in some of the nitrile-functionalized ionic liquids (ILs) and compared with that of nonfunctionalized ILs, providing insights into the nature of the actual catalyst. In some instances, palladium nanoparticles have been identified, but the nature of the catalyst strongly depends on the IL employed.

  DOI：

  10.1021/om060950e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 4-氯丁腈 反应 48.0h， 生成 [1-methylnitrile-2,3-methylimidazolium]Cl
  参考文献：
  名称：

  气相色谱法无限稀释的新型室温离子液体中气态和液态溶质的溶解度及其溶解的热力学

  摘要：

  C 2 H 4和CO 2的溶解度以及极性和非极性溶质与新型离子液体（ILs）1-丁腈-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-的相互作用亚甲基2,3-二甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-3-甲基咪唑鎓二氰胺（CpMIm [N（CN）2 ]），1-丁腈-2,3-二甲基咪唑鎓二氰胺（CpMMIm [ N（CN）2 ]），3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 16 H 33 COO]）和3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 18通过气相色谱法在T =（303.15、313.15、323.15和333.15）K处无限稀释下研究H 35 COO]）。C 2 H 4和CO 2气体的亨利定律常数k H，无限稀释活度系数γ∞，溶液Δ的摩尔焓溶胶ħ ∞，和溶液Δ的偏摩尔焓过量ħ E∞

  DOI：

  10.1021/je700297c

文献信息

• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON IMIDAZOLIUM SALTS INCORPORATING A NITRILE FUNCTIONALITY<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES A BASE DE SELS D'IMIDAZOLIUM INCORPORANT UNE FONCTIONNALITE NITRILE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2005019185A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Novel chemical compounds of the general formula K+A-, in which K+ is a 5- or 6- membered heterocyclic ring having 1-3 hetereo atoms, which can be independently N, S, or 0; with the proviso that at least one of the hetereo atoms must be a quaternized nitrogen atom having a -R'CN substituent, wherein R' is alkyl (C1 to C12); the heterocyclic ring having up to 4 or 5 substituents independently chosen from the moieties: (i) H; (ii) halogen or (iii) alkyl (C1 to C12) , which is unsubstituted or partially or fully substituted by further groups, preferably F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), S02(CnF(2n+1-x)Hx)2 or CnF(2n+1-x)Hx where 1

  通用公式K+A-的新化合物，其中K+是一个含有1-3个杂原子的5-或6-成员杂环，这些杂原子可以独立地是N、S或O；但其中至少一个杂原子必须是一个具有-R'CN取代基的季铵氮原子，其中R'是烷基（C1到C12）；该杂环最多有4或5个取代基，可以独立选择自以下基团：(i) H；(ii) 卤素或(iii) 烷基（C1到C12），该烷基未取代或部分或完全被进一步的基团取代，优选为F、Cl、N(CnF(2n+1-x)Hx)2、O(CnF(2n+1-x)Hx)、S02(CnF(2n+1-x)Hx)2或CnF(2n+1-x)Hx，其中1BF4-、PF6-、N03-、CH3CO2-、CF3SO3-、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、CF3CO2-或N(CN)2-或[BF3RCN]-。这些化合物可用作工业溶剂，特别是作为高效催化剂回收的配体。