(1R,2S,5R,6R)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 143642-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 143642-86-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XIFYYUNFHOHYOJ-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,9S,9aS)-2,9-Dimethyl-7,7-diphenyl-1,2,4a,5,9,9a-hexahydro-6,8-dioxa-7-sila-benzocycloheptene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(1R,2S,5R,6R)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基取代的立体选择性的影响

  摘要：

  描述了在二烯或亲二烯体的烯丙基位置具有甲基的甲硅烷基乙缩醛三烯的合成和分子内热Diels-Alder反应。提出了一个模型来说明观察到的选择性。通过衍生物的X射线冷冻图谱分析明确地确定了环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88103-c