(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 96011-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 96011-26-6
• 化学式: C₃₃H₆₀O₆Si
• 分子量: 580.921
• InChiKey: GACQESHMRCFHOT-YTNBBIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 Collins oxidation agent 作用下， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[2-((4R,6R)-6-carboxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-monacolin K（mevinolin）的全合成

  摘要：

  （+）-Monacolin K（mevinolin）（1a）是一种非常有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从（+）-compactin（ML-236B）（1b）合成中使用的中间体2立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81777-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(2-{(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-[2-((S)-2-methyl-butyryloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-monacolin K（mevinolin）的全合成

  摘要：

  （+）-Monacolin K（mevinolin）（1a）是一种非常有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从（+）-compactin（ML-236B）（1b）合成中使用的中间体2立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81777-3