3-溴-2-碘吡啶 | 408502-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-碘吡啶
• 中文别名: 2-碘-3-溴吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-iodopyridine
• 英文别名: 2-iodo-3-bromopyridine
• CAS: 408502-43-2
• 化学式: C₅H₃BrIN
• mdl: MFCD08543471
• 分子量: 283.894
• InChiKey: NYCGGAQICCWUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避免光照，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-碘吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(三氟甲基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶羧酸和喹啉羧酸的推荐路线

  摘要：

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390215
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三甲基甲硅烷基吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 溴 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 3-溴-2-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶羧酸和喹啉羧酸的推荐路线

  摘要：

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390215

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Expedient access to α,β-difunctionalized azepenes using α-halo eneformamides: application to the one-pot synthesis of 2-benzazepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Laura Spence、Amir Alwali、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c4ob02183e

  日期：——

  The regioselective synthesis of α,β-difunctionalized (alkenyl, aryl, sulfonyl, allyl, or alkynyl) azepenes has been accomplished through α-halo eneformamides.

  α-卤代烯酰胺通过区域选择性合成了α，β-二官能团化（烯基，芳基，磺酰基，烯丙基或炔基）氮杂七元环。
• Regioselective <i>5-endo-dig</i> Electrophilic Iodocyclization of Enediynes: A Convenient Route to Iodo-substituted Indenes and Cyclopenta-Fused Arenes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Abhinandan K. Danodia、Monika Patel、Sushil Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/asia.201601085

  日期：2016.11.7

  iodocyclization was selectively triggered by a distribution of electronic density along the alkyne bond. Subsequently, the iodo‐substituted indenes were diversified by employing palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and the coupled products were further confirmed by X‐ray crystallographic studies.

  一种有效的碘介导的区域选择性串联方法，用于从容易获得的烯炔中合成对称和不对称的碘取代的茚满和立体选择性的环戊达[ b ]吡啶/噻吩，该过程通过原位形成碘鎓中间体，然后进行区域选择性的5-内-已经描述了挖掘环化。分子内亲电碘环化是通过沿炔键的电子密度分布选择性触发的。随后，通过钯催化的交叉偶联反应使碘取代的茚满多样化，并通过X射线晶体学研究进一步证实了偶联产物。
• Modular Construction of Fluoroarenes from a New Difluorinated Building Block by Cross-Coupling/Electrocyclisation/Dehydrofluorination Reactions
  作者：Jonathan M. Percy、Helena Emerson、James W. B. Fyfe、Alan R. Kennedy、Sergej Maciuk、David Orr、Lucie Rathouská、Joanna M. Redmond、Peter G. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201601584

  日期：2016.8.16

  were used to assemble precursors to 6π‐electrocyclisations of three different types. Electrocyclisations took place at temperatures between 90 and 240 °C, depending on the central component of the π‐system; nonaromatic trienes were most reactive, but even systems that required the temporary dearomatisation of two arenyl subunits underwent electrocyclisation, albeit at elevated temperatures. Photochemical

  基于新颖且易于合成的二氟化有机三氟硼酸盐的钯催化偶联反应被用于组装前体，以形成三种不同类型的6π电环化反应。电环化发生在90到240°C的温度之间，具体取决于π系统的中心组成。非芳族三烯具有最高的反应活性，但是即使需要将两个戊基亚基暂时脱芳香化的系统也要进行电环化，尽管温度较高。光化学条件对于这些更苛刻的反应是有效的。该方法包通过灵活的途径提供了结构上多样化的氟化芳烃组，其跨越20kcal mol -1的反应性范围。