(S)-2-((S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 909108-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 909108-71-0
• 化学式: C₄₁H₆₉N₅O₈
• 分子量: 760.028
• InChiKey: MWIUNUNVWRLBNG-LJADHVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cyclo[N(Me)Leu-Leu-N(Me)Val-N(Me)Leu-Phe]
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoyl}-methyl-amino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031