(S)-(-)-4-acetoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one | 1450728-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-acetoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: [(1S)-3-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1450728-28-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JOYKVLUXIQFTMN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(-)-4-acetoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006

文献信息

• An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol
  作者：Jerzy Wicha、Karol Michalak

  DOI：10.1055/s-0033-1338857

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.