Pyridine-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2S)-1-benzyl-3-{[2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-carbamoylmethyl-amino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-amide | 866227-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2S)-1-benzyl-3-{[2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-carbamoylmethyl-amino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-amide
• CAS: 866227-50-1
• 化学式: C₃₁H₃₈BrN₅O₄
• 分子量: 624.578
• InChiKey: SLHHWICPLDVMOM-YCVJPRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2S)-1-benzyl-3-{[2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-carbamoylmethyl-amino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-amide 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以31%的产率得到Pyridine-2-carboxylic acid ((S)-1-{(1S,2S)-1-benzyl-3-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)-carbamoylmethyl-amino]-2-hydroxy-propylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成物，生物学评估和模型研究，针对疟疾蛋白酶-纤溶酶I和II的抑制剂。

  摘要：

  疟原虫对抗疟药的抗药性增加是该病重新出现的主要原因，并增加了对新药靶标的需求。最近已经出现了来自恶性疟原虫的两种天冬氨酸蛋白酶，纤溶酶I和II，作为潜在的靶标。为了抑制这些血红蛋白酶，制备了一系列以碱性羟乙基胺过渡态等排体为中心片段的抑制剂。合成的化合物在P1'位置变化，并表现出31至> 2000 nM的生物活性。为了使结果合理化，使用了分子对接和3D-QSAR分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙胺 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Pyridine-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2S)-1-benzyl-3-{[2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-carbamoylmethyl-amino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  合成物，生物学评估和模型研究，针对疟疾蛋白酶-纤溶酶I和II的抑制剂。

  摘要：

  疟原虫对抗疟药的抗药性增加是该病重新出现的主要原因，并增加了对新药靶标的需求。最近已经出现了来自恶性疟原虫的两种天冬氨酸蛋白酶，纤溶酶I和II，作为潜在的靶标。为了抑制这些血红蛋白酶，制备了一系列以碱性羟乙基胺过渡态等排体为中心片段的抑制剂。合成的化合物在P1'位置变化，并表现出31至> 2000 nM的生物活性。为了使结果合理化，使用了分子对接和3D-QSAR分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.048