benzyloxycarbonyl-tauryl-L-phenylalanine methyl ester | 89343-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-tauryl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Z-Tau-Phe-OCH3；methyl (2S)-3-phenyl-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylsulfonylamino]propanoate
• CAS: 89343-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: HSOAWILWQLGQOO-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-tauryl-L-phenylalanine methyl ester 生成 methyl (2S)-2-(2-aminoethylsulfonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DIAZ, J.;VEDEL, M.;GAGNOL, J. -P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到benzyloxycarbonyl-tauryl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006

文献信息

• α-Peptide/β-sulfonamidopeptide hybrids: Analogs of the chemotactic agent for-Met-Leu-Phe-OMe
  作者：Cesare Giordano、Gino Lucente、Annalisa Masi、Mario Paglialunga Paradisi、Anna Sansone、Susanna Spisani

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.043

  日期：2006.4

  In order to gain information on the activity shown by alpha-peptide/beta-sulfonamidopeptide hybrid analogs of the potent chemotactic agent fMLF-OMe, a structure-activity study is reported on N-Boc- and N-formyl tripeptide models containing an aminoalkanesulfonic acid as central residue. Directed migration (chemotaxis), superoxide anion production, and lysozyme release have been measured. The biochemical functions and the conformational properties of the new compounds are discussed and related to previously Studied models containing P-residues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diaz; Cazaubon; Demarne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 219 - 227
  作者：Diaz、Cazaubon、Demarne、et al.

  DOI：——

  日期：——