(1α,2β,3α,5α)-3-[(Phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 668996-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3α,5α)-3-[(Phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R)-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 668996-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RDMGXBUQGIOZKF-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,5α)-3-[(Phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 甲基锂 、 三氯化硼 、 lithium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-9-((1R,3R,5R)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylene-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide

  摘要：

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α,5α)-3-[(Phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide

  摘要：

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.052

文献信息

• 3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylene-cyclopentyl purines and pyrimidines
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0630897A2

  公开（公告）日：1994-12-28

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 或其药学上可接受的盐。