Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-but-3-enyloxy-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 188841-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-but-3-enyloxy-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 188841-83-0
• 化学式: C₂₈H₃₉FO₁₆
• 分子量: 650.606
• InChiKey: KWYAOCLELRNGHH-HYSGBLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-but-3-enyloxy-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-oxiranyl-ethoxy)-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl Deoxyhalo-β-cellobiosides

  摘要：

  2,3-环氧丙基和 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-碘-β-纤维二糖苷，以及 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-氟-β-纤维二糖苷制备成推定的 β-葡萄糖水解酶活性位点发生事件的抑制剂和报告组。 β-葡聚糖水解酶。此外，相关合成还得到了以前未知的 未知的 6-脱氧-6-氟和 6′-脱氧-6′-氟纤维二糖。

  DOI：

  10.1071/c96078
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-benzyloxy-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-but-3-enyloxy-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl Deoxyhalo-β-cellobiosides

  摘要：

  2,3-环氧丙基和 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-碘-β-纤维二糖苷，以及 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-氟-β-纤维二糖苷制备成推定的 β-葡萄糖水解酶活性位点发生事件的抑制剂和报告组。 β-葡聚糖水解酶。此外，相关合成还得到了以前未知的 未知的 6-脱氧-6-氟和 6′-脱氧-6′-氟纤维二糖。

  DOI：

  10.1071/c96078