2-acetoxy-4-fluoro-1-(oxiranylmethoxy)benzene | 107618-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-4-fluoro-1-(oxiranylmethoxy)benzene
• 英文别名: 2-(2,3-epoxypropoxy)-5-fluorophenyl acetate；[5-Fluoro-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 107618-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: MBTBMHTXADRLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-fluoro-1-(oxiranylmethoxy)benzene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(7-Fluoro-benzo-1,4-dioxan-2-yl)-methyl]-4-(5-fluorobenzimidazol-2-on-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of a series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimidazolone derivatives

  摘要：

  A series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimid azolones with various substituents in both aromatic rings have been synthesized and tested for neuroleptic activity (antiapomorphine effects and [3H]spiroperidol binding) as well as extrapyramidal effects (cataleptogenic effect). A strong dependence of activity on the 5-substituent in the benzimidazolone moiety could be demonstrated. Some compounds show a large split between the desired antiapomorphine and the undesired extrapyramidal effect. From these, 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]-5-chlor obenzimidazol-2-one hydrochloride (HR 723), 12, has been selected for further preclinical and toxicological profiling.

  DOI：

  10.1021/jm00388a012
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-acetoxy-4-fluoro-1-(oxiranylmethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称氢化反应对映选择手性2-取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物

  摘要：

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01469

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLYLCARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997003071A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or O; B is methylene or O; g is 0, 1, 2, 3 or 4; R1 is an optional substituent; U is an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; and T represents CO.HET, have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans la formule (I), A est méthylène ou oxygène, B est méthylène ou oxygène, g vaut 1, 2, 3 ou 4, R1 est un substituant facultatif, U est une chaîne alkylène facultativement substituée par un ou plusieurs alkyles, Q représente un groupe divalent contenant des atomes d'azote et T représente le groupe CO.HET. Lesdits composés s'avèrent utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central, tels que la dépression, l'anxiété, les psychoses (schizophrénie, par exemple), les dyskinésies tardives, la maladie de Parkinson, l'obésité, l'hypertension, la maladie de Gilles de la Tourette, les troubles de la sexualité, la toxicomanie, la pharmacodépendance, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la démence sénile, la psychonévrose obsessionnelle, les crises de panique, les névroses phobiques, les troubles de l'alimentation et l'anorexie, les troubles cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, le diabète sucré non-insulino-dépendant, l'hyperglycémie, la constipation, l'arythmie, les troubles du système neuro-endocrinien, le stress, l'hypertrophie prostatique et la spasticité.

  化合物的公式(I)，以及其中的药学上可接受的盐，其中A是亚甲基或氧原子；B是亚甲基或氧原子；g为0、1、2、3或4；R1是可选的取代基；U是一种可以被一个或多个烷基取代的烷基链；Q代表含有氮原子的二价基团；T代表CO.HET，可用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合症、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫症行为、惊恐发作、社交恐惧症、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• HENNING R.; LATTRELL R.; GARHARDS H. J.; LEVEN M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 814-819
  作者：HENNING R.、 LATTRELL R.、 GARHARDS H. J.、 LEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ABBOTT GmbH & Co. KG

  公开号：EP0839145B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US5935973A
  申请人：——

  公开号：US5935973A

  公开（公告）日：1999-08-10