N-(4-methoxyphenyl)-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrone | 1374562-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrone
• 英文别名: N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)-4-methoxyanilineoxide
• CAS: 1374562-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: TTZFXKSHABTVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrone 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到dimethyl (4RS,5RS)-4-(4-chlorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将硝酮环加成为1,3-二芳基丙烯酮并随后转化生成的异恶唑烷

  摘要：

  含有两个酯基的酮硝基酮与1，3-二芳基丙烯酮进行区域选择性和立体选择性反应，形成在环的3位带有酯基的异恶唑烷。乙酸中锌对这些异恶唑烷的作用导致开环，形成3-氨基醇，其后环化形成多取代的内酯。硼氢化钠还原异恶唑烷的苯甲酰基，由于随后的转化，导致形成取代的1,3,4-三芳基-6-恶二氢-1 H，3 H-呋喃[3,4- c ]异恶唑-6a（6 H）-羧酸盐为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02797-z
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲醚 、 溴丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  硝酮与N-芳基衣康酰亚胺的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  酮基和醛基酮与N-芳基衣康酰亚胺的1，3-偶极环加成反应可选择性地进行，仅产生5-spiroisoxazolidines。在醛基亚硝基的情况下，反应以高非对映选择性进行。使用锌粉在乙酸中，将所得的一系列加合物进行N O键的还原性裂解，得到相应的螺内酯和1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151063

文献信息

• Cycloaddition of C,C-Disubstituted Ketonitrones with Acceptor Methylenecyclopropanes and Subsequent Rearrangement Cascade of 5-Spirocyclopropane-isoxazolidines
  作者：Tung Q. Tran、Vyacheslav V. Diev、Galina L. Starova、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1002/ejoc.201200039

  日期：2012.4

  A new reaction cascade to give tricyclic cores of 2,4-dihydro-1H-azeto[1,2-a]quinolines (benzocarbacephems) and pyrrolo[1,2-a]quinolines starting from acyclic N-aryl ketonitrones and acceptor ring substituted methylenecyclopropanes has been reported. This reaction includes 1,3-dipolar cycloaddition of N-aryl-C,C-diaryl or N-aryl-C,C-bis(methoxycarbonyl) nitrones 1 to the double bond of dimethyl me

  从无环 N-芳基酮硝酮和受体环取代的 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉（苯并碳头烯类）和吡咯并 [1,2-a] 喹啉的三环核心的新反应级联亚甲基环丙烷已有报道。该反应包括 N-芳基-C,C-二芳基或 N-芳基-C,C-双（甲氧基羰基）硝酮 1 与亚甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯 2 或亚苄基环丙烷的双键的 1,3-偶极环加成反应-1,1-二羧酸酯 3，然后对最初形成的 5-螺环丙烷-异恶唑烷环加合物进行 Brandi-Guarna 重排，得到 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉 4 或吡咯并 [1,2] -a]喹啉 6.
• Regio- and stereoselective (3 + 2)-cycloaddition reactions of nitrones with cyclic allenes
  作者：Mariia M. Efremova、Anastasia A. Makarova、Alexander S. Novikov、Mariya A. Kryukova、Mikhail A. Kuznetsov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1039/d1ob01584b

  日期：——

  functionalized 2H-cyclonona(deca)[d]isoxazoles and 15-oxo-3,10-methanobenzo[b][1]azacyclododecines has been developed by the reaction of N-aryl-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones with cyclonona(deca)-1,2-dienes in a one-pot fashion. The reaction of N-aryl-C-(phenylcarbamoyl)nitrones with these allenes proceeds strictly regioselectively giving the mixtures of diastereomeric isoxazolidines containing a double

  通过N-芳基-C , C-双_ _ _ _ _（甲氧羰基）硝酮与 cyclonona(deca)-1,2-dienes 的一锅法。N-芳基-C- (苯基氨基甲酰基)硝酮与这些丙二烯的反应严格区域选择性地进行，得到在C 4处含有双键的非对映异构异恶唑烷混​​合物- 异恶唑烷环的位置。量子化学计算表明，这些反应的区域选择性与所考虑化合物的反应指数非常吻合。
• Oxidation of reaction products of p-aryl-С,С-disubstituted nitrones and dimethyl 3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：A. P. Molchanov、T. Q. Tran、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428016110099

  日期：2016.11

  Oxidation with 2,3-dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone of 2,4-dihydro-1Н-azeto[1,2-a]quinoline-3,4 -dicarboxylates obtained in the reaction of N-aryl-С,С-disubstituted nitrones with Feist’s acid ester resulted in the formation of 2-vinylquinoline-3,4-dicarboxylates in good yields.

  氧化与2,4-二氢-1-的2,3-二氯-4,5-二氰基苯醌Н -azeto [1,2一]喹啉-3,4-中的反应获得-dicarboxylates Ñ -芳基- С，С Feist酸酯形成的-di取代的硝基化合物以良好的收率形成了2-vinylquinoline-3,4-dicarboxylates。