methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzo[b]furan-3-carboxylate | 1310802-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzo[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 1310802-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: VOEGODTXTRYUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzo[b]furan-3-carboxylate 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl cis-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-formyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate 、 methyl trans-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-formyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h