2-(Thiophen-2-ylmethylideneamino)acetonitrile | 1582302-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(Thiophen-2-ylmethylideneamino)acetonitrile
• CAS: 1582302-38-2
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: AZSPNMLSWDMLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Thiophen-2-ylmethylideneamino)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 silver(I) acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β -prolinols via [3+2] cycloaddition and one-pot programmed reduction: Valuable building blocks for polyheterocycles

  摘要：

  A novel two-step synthesis of multisubstituted beta-prolinols has been developed, featuring a [3+2] cycloaddition of azomethine ylides and a programmed reduction triggered by the combination of borane and lithium aluminum hydride (LAH). beta-Prolinols are shown to be valuable building blocks for polyheterocycles. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.035
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基乙腈盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Thiophen-2-ylmethylideneamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基基团为甲亚胺叶立德分子间[3 + 2]环加成反应的无痕活化基团：（±）-异丁烯醇的五步合成

  摘要：

  在两步过程中，氰基被用作无痕活化基团，用于偶氮甲酰亚胺的[3 + 2]环加成，从而为5未取代的吡咯烷提供了一种高效的方法。转变包括乙酸银催化的α-亚氨基的分子间1,3-偶极环加成反应以及空前的硼氢化钠诱导的还原性脱氰反应。各种各样的基板适合于这种转化。该方法被进一步扩展为吡咯烷定天然产物异维他命醇的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201500961

文献信息

• The Cyano Group as a Traceless Activation Group for the Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides: A Five-Step Synthesis of (±)-Isoretronecanol
  作者：Jundong Li、Huaibo Zhao、Xunjin Jiang、Xiance Wang、Haiming Hu、Lei Yu、Yandong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500961

  日期：2015.5.18

  The cyano group was used as a traceless activation group for the [3+2] cycloaddition of azomethine ylides in a two‐step process, thereby providing a highly effective approach to 5‐unsubstituted pyrrolidines. The transformation includes the silver acetate catalyzed intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of α‐iminonitriles and an unprecedented sodium borohydride induced reductive decyanation reaction

  在两步过程中，氰基被用作无痕活化基团，用于偶氮甲酰亚胺的[3 + 2]环加成，从而为5未取代的吡咯烷提供了一种高效的方法。转变包括乙酸银催化的α-亚氨基的分子间1,3-偶极环加成反应以及空前的硼氢化钠诱导的还原性脱氰反应。各种各样的基板适合于这种转化。该方法被进一步扩展为吡咯烷定天然产物异维他命醇的五步全合成。
• Silver-catalyzed dynamic systemic resolution of α-iminonitriles in a 1,3-dipolar cycloaddition process
  作者：Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c4cc00944d

  日期：——

  A silver-catalyzed dynamic azomethine ylide system was kinetically resolved in a tandem cycloaddition process, yielding an exclusive pyrrolidine product.

  一种银催化的动态偶氮甲基亚胺系统在串联环加成反应中被动力学分辨，产生一种独特的吡咯烷产物。
• Bicyclization of Azomethine Ylide: Access to Highly Functionalized 3<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Yang Men、Jinhuan Dong、Shan Wang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03434

  日期：2017.12.15

  was developed for the straightforward and facile synthesis of 2-substituted polyfunctionalized pyrrolo[2,3-c]quinolines. Both an unusual reactivity profile of azomethine ylide and a novel strategy for the construction of the tricyclic framework by the successive construction of the pyridine and pyrrole rings were exhibited in this domino reaction. Two intermediates are isolated in the control experiments

  已开发了亚甲基氨基查耳酮与甲亚胺基亚胺串联双环化反应的方法，可用于简单，方便地合成2-取代的多官能化吡咯并[2,3- c ]喹啉。在该多米诺反应中，既显示出偶氮甲meth叶立德的异常反应谱，又显示了通过连续构建吡啶和吡咯环来构建三环骨架的新策略。在对照实验中分离出两种中间体，因此提出了串联双环化/消除/氧化芳构化的反应机理。
• Synthesis of β -prolinols via [3+2] cycloaddition and one-pot programmed reduction: Valuable building blocks for polyheterocycles
  作者：Jundong Li、Na Lin、Lei Yu、Yandong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.035

  日期：2016.12

  A novel two-step synthesis of multisubstituted beta-prolinols has been developed, featuring a [3+2] cycloaddition of azomethine ylides and a programmed reduction triggered by the combination of borane and lithium aluminum hydride (LAH). beta-Prolinols are shown to be valuable building blocks for polyheterocycles. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.