Boc-Orn(Cbz)(Cbz)-Thr-Ala-OH | 1229576-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Cbz)(Cbz)-Thr-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1229576-47-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₉
• 分子量: 538.598
• InChiKey: UIRNHCPWENDNAK-NBMJBFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Cbz)(Cbz)-Thr-Ala-OH 、 H-Asn(Trt)-D-Asn(Trt)-D-Leu-Thr-D-Leu-D-Nle(Bu)-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-Boc-L-Orn(Cbz)-L-Thr-L-Ala-L-Asn(Trt)-D-Asn(Trt)-D-Leu-L-Thr-D-Leu-D-Ada-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy

  摘要：

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.032
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Orn(Cbz)-L-Thr-L-Ala-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Orn(Cbz)(Cbz)-Thr-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy

  摘要：

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.032