5-amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide | 83631-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；1-(4-Nitro-phenyl)-5-amino-1.2.3-triazol-carbonsaeure-(4)-amid；5-amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 83631-46-3
• 化学式: C₉H₈N₆O₃
• 分子量: 248.201
• InChiKey: WLLZWMOHQJTGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与2-氰基硫代乙酰胺的水/碱催化反应。单环和双环1,2,3-噻二唑-4-碳亚胺和5-氨基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺的环保合成。

  摘要：

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01599