5-(thiophen-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione | 1616404-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoracetyl)furan-2,3-dione；5-thiophen-2-yl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione
• CAS: 1616404-68-2
• 化学式: C₁₀H₃F₃O₄S
• 分子量: 276.193
• InChiKey: CQEBTZONSKQQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到4-{[(4-bromophenyl)amino](thiophen-2-yl)methylidene}-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-Substituted 4-(Trufluoroacetyl)furan-2,3-diones with Schiff Bases

  摘要：

  In reaction of trifluormethyl-containing 1,3-diketones with oxalyl chloride 5-substituted 4-(trifluoracetyl)furan-2,3-diones were synthesized, reaction of which with azomethines resulted in 4-substituted 5-hydroxy-5-(trifluormethyl)dihydrofuran-2,3-diones.

  DOI：

  10.1134/s1070428018050068
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 TTA 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到5-(thiophen-2-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  First case of synthesis of furan-2,3-dione with trifluoroacyl substituent in position 4

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014050261

文献信息

• Synthesis of Pyrrolizinone and Pyrrolizino[1,2-a]pyrrolizin-5-one Skeletons Starting From Pyrrole through a Single-Step and Catalyst-Free Approach
  作者：Nurettin Menges、Karina Amudi、Burak Kuzu、Seda Kolak、Hasan Genç

  DOI：10.1055/a-2006-4390

  日期：——

  3-furandione derivatives in anhydrous diethyl ether at room temperature to give a series of derivatives of pyrrolizinone (which is among the most important alkaloid skeletons) in a single step without a catalyst. Pyrrolizinone derivatives with a variety of substituents, such as phenyl, substituted phenyl, thienyl, trifluoromethyl, naphthyl, biphenylyl, ester, or oxalate, were obtained. The reaction of an

  1 H-吡咯与内酯型 2,3-呋喃二酮衍生物在无水乙醚中于室温下在无催化剂的情况下一步反应生成一系列吡咯嗪酮衍生物（最重要的生物碱骨架之一）。获得了具有各种取代基的吡咯嗪酮衍生物，例如苯基、取代的苯基、噻吩基、三氟甲基、萘基、联苯基、酯或草酸酯。等摩尔的吡咯反应生成吡咯嗪酮，而过量的吡咯生成吡咯并[1,2- a]pyrrolizin-5-ones 含有以前没有报道过的骨架。纯化分子的收率高达 91%。以克规模进行一次环化过程，产生 0.952 g (71%) 的相应产物。
• Synthesis and Antimicrobial and Analgesic Activity of Products of the Recyclization of 5-(Het)Aryl-4-(trifluoromethyl)furan-2,3-diones under the Action of Aromatic Amines
  作者：E. P. Kozlova、S. Y. Balandina、R. R. Makhmudov、N. Y. Lisovenko

  DOI：10.1134/s1070428024020064

  日期：2024.2

  Abstract 4-Substituted 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-diones were synthesized by the reaction of 5-substituted 4,4,4-trifluoroacetylfuran-2,3-diones with aromatic amines. The synthesized compounds exhibited the antibacterial and antinociceptive activity.

  摘要 通过5-取代4,4,4-三氟乙酰基呋喃-2,3-二酮与芳香胺反应合成4-取代5-羟基-5-(三氟甲基)二氢呋喃-2,3-二酮。合成的化合物表现出抗菌和抗伤害活性。