6,7,8,9-tetrahydro-3-methylcyclohepta[c]pyran-1(5H)-one | 1204396-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-3-methylcyclohepta[c]pyran-1(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyran-1-one
• CAS: 1204396-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QWKWJPYKMLSTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cyclohept-1-enecarboxylic acid 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-3-methylcyclohepta[c]pyran-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的铜粉催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与1,3-二酮导致2H-吡喃-2-酮的偶联和环化

  摘要：

  摘要 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379103

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。