dimethyl 5,5'-dinitrodiphenyl-2,2'-dicarboxylate | 854869-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,5'-dinitrodiphenyl-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: 5,5'-dinitro-diphenic acid dimethyl ester；5,5'-Dinitro-diphensaeure-dimethylester
• CAS: 854869-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₈
• 分子量: 360.28
• InChiKey: CEWCNAGWHPGMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,5'-dinitrodiphenyl-2,2'-dicarboxylate 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5,5'-bis-benzoylamino-diphenic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Pufahl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸甲酯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 5,5'-dinitrodiphenyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备 (NH)-菲啶酮和酰胺官能化 [7] 联芳基二羧酸类螺烯分子

  摘要：

  开发了基于 Curtius 重排和随后的碱性水解的联芳基二羧酸向 ( NH )-菲啶酮衍生物的一锅法转化。该方法也适用于光学活性酰胺官能化[7]类螺烯分子的制备。此外，在带有硫属元素原子的底物的情况下，具有磷酸盐部分的氮杂[5]螺烯衍生物被分离为 Curtius 重排步骤的产物。通过 X 射线衍射分析揭示了这些产品的立体结构，表明硫属元素键合和磷元素键合相互作用可能有助于它们的稳定性。进一步研究了类螺烯分子的构型稳定性及其手性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02769

文献信息

• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。