3-苯基-2-三甲基硅烷基-环戊-2-烯酮 | 105575-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-三甲基硅烷基-环戊-2-烯酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 105575-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: PEGXGPQMEZNOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Iodo-4-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enoic acid diethylamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到3-苯基-2-三甲基硅烷基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫代链烯基羧酰胺的环酰化反应合成环戊烯酮和环己烯酮

  摘要：

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84098-8

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenones with Reverse Pauson–Khand Regiocontrol via Ni-Catalyzed C–C Activation of Cyclopropanone
  作者：Yujin Jang、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03246

  日期：2020.11.20

  A formal [3 + 2] cycloaddition between cyclopropanone and alkynes via Ni-catalyzed C–C bond activation has been developed, where 1-sulfonylcyclopropanols are employed as key precursors of cyclopropanone in the presence of trimethylaluminum. The transformation provides access to 2,3-disubstituted cyclopentenones with complete regiocontrol, favoring reverse Pauson–Khand products, where the large substituent

  已经开发了通过镍催化的CC键活化在环丙烷酮和炔烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，其中在三甲基铝存在下，将1-磺酰基环丙醇用作环丙烷酮的关键前体。该转化提供了具有完全区域控制能力的2,3-二取代的环戊烯酮，这有利于反向的Pauson-Khand产物，其中大的取代基位于环的3位。在此过程中，三甲基铝添加剂被认为起多种作用，包括作为布朗斯台德碱触发环丙烷的平衡和甲烷的释放，以及路易斯酸的来源，以活化羰基以实现镍催化的C-C活化。 。
• SAWADA, HIROYUKI;WEBB, MICHAEL;STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 7, 775-778
  作者：SAWADA, HIROYUKI、WEBB, MICHAEL、STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——