tert-butyl N-((1S)-2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino}-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 620594-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-((1S)-2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino}-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 620594-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: NIKKIXFRYSAWNZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-((1S)-2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino}-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-N,N'-bis[(R)-phenyl-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]propanediamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度模块化的C 2对称的恶唑啉配体－在钛催化的乙二醛锌加成中的应用

  摘要：

  从α-氨基酸，1,2-氨基醇和1,2-或1,3-二酸有效地制备了新型的C 2对称四齿双恶唑啉配体。将配体用于钛催化的二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，并根据所用条件，获得所形成的1-苯基丙醇的中等至高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00087-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl N-((1S)-2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino}-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的结构多样性：开发用于钌催化的酮的对映选择性转移氢化的模块化二肽类似物配体。

  摘要：

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200304900