(4S)-non-8-en-4-ol | 143617-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-non-8-en-4-ol
• CAS: 143617-63-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: TVGQDJZFMGWPEO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-non-8-en-4-ol 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ruthenium-mediated synthesis of (-)-indolizidine 223AB

  摘要：

  Triphenylphosphine/CCl4-mediated cyclization of amino alcohol 17 proceeded smoothly, with single inversion, to provide (-)-indolizidine 223AB 4. Amino alcohol 17 was prepared by thermolysis of azide 16, followed by DIBAL reduction of the intermediate imine. Symchiral aldehyde 12 and phosphonium salt 15, precursors to 16, were prepared by BINAP.Ru*-mediated hydrogenation of the corresponding beta-keto esters. A simplified procedure allows this hydrogenation to be carried out in a Parr shaker, at 80-degrees-C and 50 psig of H-2.

  DOI：

  10.1021/jo00048a037
• 作为产物：
  描述：

  S-3-hydroxyhexanoic Acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S)-non-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ruthenium-mediated synthesis of (-)-indolizidine 223AB

  摘要：

  Triphenylphosphine/CCl4-mediated cyclization of amino alcohol 17 proceeded smoothly, with single inversion, to provide (-)-indolizidine 223AB 4. Amino alcohol 17 was prepared by thermolysis of azide 16, followed by DIBAL reduction of the intermediate imine. Symchiral aldehyde 12 and phosphonium salt 15, precursors to 16, were prepared by BINAP.Ru*-mediated hydrogenation of the corresponding beta-keto esters. A simplified procedure allows this hydrogenation to be carried out in a Parr shaker, at 80-degrees-C and 50 psig of H-2.

  DOI：

  10.1021/jo00048a037

文献信息

• Concise Synthesis and Biological Assessment of (+)-Neopeltolide and a 16-Member Stereoisomer Library of 8,9-Dehydroneopeltolide: Identification of Pharmacophoric Elements
  作者：Haruhiko Fuwa、Masato Kawakami、Kenkichi Noto、Takashi Muto、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201300664

  日期：2013.6.17

  16‐member stereoisomer library of 8,9‐dehydroneopeltolide to systematically explore the stereostructure–activity relationships. Assessment of the antiproliferative activity of the stereoisomers against A549 human lung adenocarcinoma, MCF‐7 human breast adenocarcinoma, HT‐1080 human fibrosarcoma, and P388 murine leukemia cell lines has revealed marked differences in potency between the stereoisomers. This

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。
• JP6004372
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