methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 155721-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 155721-56-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: VGFMUSLJYWTSPT-HPQIJTKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以31%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
  作者：Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84287-6

  日期：1994.1

  4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。
• Synthesis and evaluation of 3″- and 4″-deoxy and -fluoro analogs of the immunostimulatory glycolipid, KRN7000
  作者：Ravinder Raju、Bernard F. Castillo、Stewart K. Richardson、Meena Thakur、Ryan Severins、Mitchell Kronenberg、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.005

  日期：2009.8

  Four 3 ''- and 4 ''-deoxy and -fluorogalactosyl ceramides were synthesized, and their ability to stimulate iNKT cells, based on levels of IL-2 production, was assessed in three NKT cell receptor hybridomas. In two of the hybridomas, 1.2 and 2H4, all of the analogs were immunostimulatory, while in the 1.4 hybridoma only the 4 ''-fluoro analog led to the production of significant levels of IL-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.