(R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester | 139657-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-N-(3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-{[(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yloxy)carbonyl]amino}propyl)-(S)-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 139657-20-8
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₄S
• 分子量: 559.729
• InChiKey: VRYGQADDVKXXEF-PYTLUULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl -<2-<<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-thioxoethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 2,4-双(苯硫基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷 2,4-二硫化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017