1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside | 1448686-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
• CAS: 1448686-59-6
• 化学式: C₄₅H₇₈O₁₂Si
• 分子量: 839.193
• InChiKey: UZUPRJOWQXVJHG-WOGRYABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  140.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255