1,4-bis-(l'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene | 38577-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(l'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(1'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene；1,4-bis(4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl-2yl)benzene；1,4-bis(nitronyl nitroxide)benzene
• CAS: 38577-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₄
• 分子量: 388.467
• InChiKey: HUEAJAFPLXHTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Y(hfac)₃*2H₂O 、 1,4-bis-(l'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到[Y(hfac)₃(1,4-bis-(l'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene)]
  参考文献：
  名称：

  双自由基基镧系元素中Tb衍生物的磁化缓慢弛豫

  摘要：

  一系列一维镧系元素链[Ln（hfac）3（NITPh（4-NIT））] n（Ln（III）= Y 1，Gd 2，Tb 3和Dy 4，hfac =六氟乙酰丙酮酸酯； NITPh（4- NIT）= 1,4-双-（l'-氧基-1'-oxido-4'，4'，5'，5'-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2'-基）已成功实现并表征了基于硝酰基硝基氧双自由基配体（NITPh（4-NIT））的苯）。NITPh（4-NIT）双基桥接Ln（hfac）3通过两个单基团的NO基团形成一个带有“之字形”主题的一维链。磁性研究表明，在双自由基配体中，两个不成对的电子被离域并有望反铁磁耦合。通过使用具有反铁磁性[Ln–双基]部分的适当磁性模型，分析了复合物的磁性行为。此外，Tb络合物揭示了磁场诱导的慢磁弛豫，这是由Tb（III）中心离子的SIM行为引起的。

  DOI：

  10.1039/d0nj00188k
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethylimidazolin-1-oxyl-3-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,4-bis-(l'-oxyl-3'-oxido-4',4',5',5'-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2'-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有 N-杂环卡宾和菲咯啉配体的自由基准金属：[(硝基硝基氮)-2-ido]金属配合物与芳基卤化物的合成、性质和交叉偶联反应

  摘要：

  制备了新的自由基类金属，NN-AuSIMes 和 NN-Cu(bdmpphen)，并研究了它们的性质。它们被应用于 Pd(0) 介导的与芳基卤化物 (ArX) 的交叉偶联反应，以中等至高产率生产 2-芳基（硝基硝基氧）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180033

文献信息

• Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides
  作者：Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.131162

  日期：2014.5.5

  A cross-coupling reaction using nitronyl nitroxide (NN) as a coupling partner was developed: Refluxing a mixture of [AuI(NN-2-ido)(PPh3)] and aryl iodide (Ar–I) in THF in the presence of 10 mol % [Pd(PPh3)4] produced a cross-coupling product NN-Ar in a high yield. This method allowed the direct introduction of the NN radical onto various poly- and heterocyclic aromatic rings.

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。
• Caneschi; Chiesi; David, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 1445 - 1453
  作者：Caneschi、Chiesi、David、Ferraro、Gatteschi、Sessoli

  DOI：——

  日期：——
• A new coordination compound formed between 1,4-bis(nitronyl nitroxide)benzene and copper(II)hexafluoroacetylacetonate
  作者：Deqing Zhang*、Wei Liu、Wei Xu、Xianglin Jin、Daoben Zhu*

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00386-3

  日期：2001.6

  A new coordination compound 1 derived from 1,4-bis(nitronyl nitroxide)benzene and copper(II)hexafluoroacetylacetonate [Cu(hfac)(2)] was prepared and characterized. It crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n with a = 13.134(3) Angstrom, b = 12.040(2) Angstrom, c = 17.520(4) Angstrom, beta = 104.02(3)degrees, V = 2688.0(10) Angstrom (3), Z = 2. Its magnetic property was investigated with ESR and SQUID and the magnetic data were qualitatively analyzed in combination with its crystal structure. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.