(3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxycarbonyl-5,7-dimethyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole | 175792-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxycarbonyl-5,7-dimethyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-t-butoxycarbonyl-5,7-dimethyl-7-methoxycarbonyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole；5-O-tert-butyl 7-O-methyl (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-dimethyl-3-phenyl-2,3,6,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]imidazole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 175792-83-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄
• 分子量: 464.605
• InChiKey: VJUWBXVCMYGGCF-LXEIEBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxycarbonyl-5,7-dimethyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (2S,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 甲基丙烯酸甲酯 、 (S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到(3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxycarbonyl-5,7-dimethyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  同手性二氢咪唑的环加成反应：光学活性吡咯并[1,2- a ]咪唑的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00529k