1-(4'-chlorophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene | 1028577-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[3,3-difluoro-2-(2-phenylethynyl)cyclopropen-1-yl]benzene
• CAS: 1028577-73-2
• 化学式: C₁₇H₉ClF₂
• 分子量: 286.708
• InChiKey: UPTVOKCHSFCXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,3-difluorocycloprop-1-ene 在 palladium diacetate 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-3,3-difluoro-2-(phenylethynyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二氟-2-（苯基乙炔基）环丙烯的制备及13 C NMR研究：长距离哈米特取代效应

  摘要：

  使用Sonogashira反应与Pd（OAc）2和CuI作为催化剂，以K 2 CO 3为碱，将1-芳基-3,3-二氟-2-氯环丙烯与苯乙炔偶联，可以高选择性和高收率得到苯乙炔基环丙烯。乙炔基团上C 5〜105 ppm的13 C化学位移显着不同于苯乙炔（84 ppm），这表明乙炔基团由于异常的长距离哈米特取代效应而具有较少的sp杂化特性。取代基参数分析也证实了这一点，而Cβ和Cɛ表现出强烈的共振效应（它们的值分别为6.89和3.37）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.061