1-benzylidene-2-methylhydrazine | 13466-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylidene-2-methylhydrazine
• 英文别名: benzaldehyde methylhydrazone；Benzaldehydmethylhydrazon；1-Benzyliden-2-methyl-hydrazin；benzaldehyde N-methylhydrazone；N-(benzylideneamino)methanamine
• CAS: 13466-29-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: XXCMGYNVDSOFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-methylhydrazine 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol-5-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Fliege, Werner; Grashey, Rudolf; Huisgen, Rolf, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1194 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 甲胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzylidene-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Sosnovsky, George; Lukszo, Jan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 7, p. 884 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An infrared spectroscopic method of distinguishing isomeric disubstituted hydrazines as salts
  作者：J. A. Blair、R. J. Gardner

  DOI：10.1039/j39700002707

  日期：——

  Isomeric 1,1- and 1,2-disubstituted hydrazines may be readily distinguished by examination of the NH stretching frequencies in the i.r. spectra of their hydrochloride salts.

  通过检查它们的盐酸盐的IR光谱中的NH拉伸频率，可以容易地区分异构的1，1-和1，2-二取代的肼。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED DIKETONES, PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DICÉTONES SUBSTITUÉES PAR UN HALOGÈNE, COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2017129759A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention concerns new halogen substituted diketone compounds, new pyrazole compounds, processes for the manufacture of pyrazole compounds and processes for the manufacture of agrochemical or pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的卤代二酮化合物、新的吡唑化合物、制造吡唑化合物的方法以及制造农用化学品或药物化合物的方法。
• A synthetic approach to 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones
  作者：F.C. Heugebaert、J.F. Willems

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80065-0

  日期：1966.1

  The course of the reaction between dithiocarbazic acid and aldehydes and ketones has been examined. Aliphatic and π-deficient heterocyclic aldehydes and ketones form 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones. Aromatic and π-excessive heterocyclic aldehydes and ketones, however, form azines. A similar course occurs in the reaction between the hydrazones and carbon disulphide.

  已经研究了二硫代咔唑酸与醛和酮之间的反应过程。脂肪族和π缺失的杂环醛和酮形成1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮。但是，芳族和π过量的杂环醛和酮会形成嗪。hydr与二硫化碳之间的反应过程类似。