(1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl benzoate | 1401424-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-enyl benzoate；[(1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 1401424-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SHBWMRJNFHOSKI-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3R,4aS,6S,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8ahexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 118.75h， 生成 (1S,6S)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hydrolysis of Epoxides
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400170

  日期：2014.7.28

  The hydrolytic ring opening of epoxides is an important biosynthetic transformation and is also applied industrially. We report the first organocatalytic variant of this reaction, exploiting our recently discovered activation of carboxylic acids with chiral phosphoric acids via heterodimerization. The methodology mimics the enzymatic mechanism, which involves an enzyme‐bound carboxylate nucleophile

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。