3-溴-3-硝基戊烷 | 100606-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-溴-3-硝基戊烷
• 英文名称: 3-bromo-3-nitropentane
• 英文别名: 3-Brom-3-nitro-pentan
• CAS: 100606-65-3
• 化学式: C₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 196.044
• InChiKey: KWSWNJAQZLBXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-硝基戊烷 在 硼酸三钠 作用下， 生成 3-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Nitro Compounds from Oximes. III. The Synthesis of Nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a007
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊烷 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴-3-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• The Preparation of Nitro Compounds from Oximes. I¹
  作者：Don C. Iffland、G. X. Criner、M. Koral、F. J. Lotspeich、Z. B. Papanastassiou、S. M. White

  DOI：10.1021/ja01112a048

  日期：1953.8
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Preparation of Nitro Compounds from Oximes. III. The Synthesis of Nitroalkanes
  作者：Don C. Iffland、Teh-Fu Yen

  DOI：10.1021/ja01645a007

  日期：1954.8