methyl 2-amino-5-phenyl-2-trifluoromethylpent-4-ynoate | 1527480-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-phenyl-2-trifluoromethylpent-4-ynoate
• CAS: 1527480-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: WCXVJZGHSVYJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-phenyl-2-trifluoromethylpent-4-ynoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-5'-(trifluoromethyl)spiro[indene-1,2'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 CH 活化/环化合成含 CF3 的螺环-[茚-脯氨酸]衍生物。

  摘要：

  基于Cp*Rh(III)催化的5-芳基-2-的串联CH活化/[3+2]-成环反应，开发了一种获得新的含CF3螺-[茚-脯氨酸]衍生物的有效方法。 (三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯与炔烃。这种螺环化过程的一个重要特征是脱氢脯氨酸部分在芳香族CH键的选择性活化中充当导向基团的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules28237809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-5-phenyl-2-trifluoromethylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 CH 活化/环化合成含 CF3 的螺环-[茚-脯氨酸]衍生物。

  摘要：

  基于Cp*Rh(III)催化的5-芳基-2-的串联CH活化/[3+2]-成环反应，开发了一种获得新的含CF3螺-[茚-脯氨酸]衍生物的有效方法。 (三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯与炔烃。这种螺环化过程的一个重要特征是脱氢脯氨酸部分在芳香族CH键的选择性活化中充当导向基团的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules28237809

文献信息

• Intramolecular cyclization of acetylene-containing α-amino carboxylates and α-amino phosphonates: synthesis of α-CF3-substituted dehydroprolines and their P-analogs
  作者：M. A. Zotova、T. P. Vasil’eva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-013-0107-0

  日期：2013.3

  CF3-Containing α-arylpropargyl-α-amino carboxylates and α-arylpropargyl-α-amino phosphonates on treatment with the Brønsted or Lewis acids undergo cyclization involving the free NH2 group and triple bond to yield the corresponding dehydroprolines and their phosphorus analogs.

  含 CF3 的 α-芳基炔丙基-α-氨基羧酸盐和 α-芳基炔丙基-α-氨基膦酸盐在用布朗斯台德或路易斯酸处理后，会发生涉及游离 NH2 基团和三键的环化反应，生成相应的脱氢脯氨酸及其磷类似物。