2,5-Bis(2-dimethylaminovinyl)-1,3,4-thiadiazol | 81385-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Bis(2-dimethylaminovinyl)-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 2-[5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 81385-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄S
• 分子量: 224.33
• InChiKey: MDEQYZRHUPUKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  326.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻二唑 、 Bredereck 试剂 反应 0.75h， 以72%的产率得到2,5-Bis(2-dimethylaminovinyl)-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LXII [1]. – Mikrowellen-unterst ¨ utzte Formylierung schwach CH₂-acider Verbindungen mit dem Bredereck-Simchen Reagenz – Umwandlung der Kondensationsprodukte in Heteroaromaten / Orthoamides, LXII [1]. – Microwave Assisted Formylation of Weak CH₂-Acidic Compounds with the Bredereck-Simchen Reagent – Preparation of Heteroaromatic Compounds from the Condensation Products

  摘要：

  4和7的二腈和二酯与Bredereck-Simchen试剂HC[N(CH3)2]2[OC(CH3)3] (1)在微波辐射下发生二甲酰化反应，与传统加热相比，反应时间大大缩短，产率提高，得到双烯胺6和8。形成的缩合产物可以轻松转化为双吡唑和双异噁唑衍生物13和20。甲基芳酸酯在长时间加热后与邻酰胺21反应，产率低，得到酮胺23（8%）。在微波辐射下，相同的试剂导致23（14%）和二氢吡喃24（28%）的混合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0218

文献信息

• Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Hagen, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 298 - 305
  作者：Kantlehner, Willi、Haug, Erwin、Hagen, Helmut

  DOI：——

  日期：——