diethyl 4- (2-(2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzylphosphonate | 1440912-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 4- (2-(2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzylphosphonate
• 英文别名: diethyl 4-(2-(2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzylphosphonate
• CAS: 1440912-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₈FO₆P
• 分子量: 378.378
• InChiKey: LPHVTANZNSVNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4- (2-(2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzylphosphonate 、 4-甲基氨基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-4-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)styryl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Reductive Carbonylation of Aryl Halides Employing a Two-Chamber Reactor: A Protocol for the Synthesis of Aryl Aldehydes Including ¹³C- and D-Isotope Labeling

  摘要：

  A protocol has been developed for conducting the palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl iodides and bromides using 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride (COgen) as a source of externally delivered carbon monoxide in a sealed two-chamber system (COware), and potassium formate as the in situ hydride source. The method is tolerant to a wide number Of functional groups positioned on the aromatic ring, and it can be exploited for the isotope labeling of the aldehyde group. Hence, reductive carbonylations run with (13)COgen provide a facile access to C-13-labeled aromatic aldehydes, whereas with DCO2K, the aldehyde is specifically labeled with deuterium. Two examples of double isotopic labeling are also demonstrated. Finally, the method was applied to the specific carbon-13 labeling of the beta-amyloid binding compound, florbetaben.

  DOI：

  10.1021/jo400741t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(p-tolyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氟乙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 diethyl 4- (2-(2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H硫蒽化介导的(杂)芳烃钯催化合成C-1氘代醛

  摘要：

  钯催化的芳基锍盐的氘代甲酰化可以方便地从容易获得的芳烃中制备，这使得能够方便地合成一系列结构多样的 C-1 氘代醛，其中氘掺入率为 96%–99%。易于处理且具有成本效益的 DCOONa 提供了氘源，可在钯催化氧化还原中性条件下以优异的选择性将其引入甲酰基单元。该催化途径可在 C (sp 2 )-H硫氢化的辅助下完成生物活性分子和天然产物衍生物的直接后期 C-H 官能化。此外，在这种实用方法的基础上，可以制备多种氘代药物和类似物，并具有优异的氘掺入水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02328