3-butyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone | 1052191-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-butyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: 3-Butyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 1052191-74-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: IYLTWWKPIYTJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-3',4',5,7-tetramethoxyflavone 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以30 %的产率得到3-butyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  非核苷类 SARS-CoV-2 RdRp 抑制剂的设计、合成、对接和生化表征

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117179

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Alkyl-3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch08162

  日期：——

  Novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones have been prepared. The synthetic strategy involves the preparation of 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)alkan-1-ones from the Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol followed by methylation. These key compounds were submitted to the three-step Baker–Venkataraman method, giving the 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavones, which were demethylated with boron tribromide.

  新型 3-烷基-3′,4′,5,7-四羟基黄酮被制备出来。其合成策略是通过氯代葡萄糖醇的弗里德尔-卡夫斯酰化反应制备 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)烷-1-酮，然后进行甲基化反应。这些关键化合物采用三步贝克-文卡塔拉曼法，得到了 3-烷基-3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮，并用三溴化硼进行了脱甲基处理。
• Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Federico Munafò、Michela Nigro、Nicoletta Brindani、Jacopo Manigrasso、Inacrist Geronimo、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115044

  日期：2023.2
• Design, synthesis, docking, and biochemical characterization of non-nucleoside SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Nicoletta Brindani、Federico Munafò、Andrea Menichetti、Elisa Donati、Michela Nigro、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117179

  日期：2023.2

  which have been designed, synthesized, and characterized for their ability to block the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) enzyme, a promising target for antiviral drug discovery. This compound series represents a good starting point for developing non-nucleoside inhibitors of RdRp. Compounds 4, 5, and 8 were the most promising drug-like candidates with good potency in inhibiting RdRp, improved in

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。