(+)-methyl [(2S,3R,Ss)-2-amino-4-methyl-3-(p-tolylsulfinylamino)]pentanoate | 675124-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl [(2S,3R,Ss)-2-amino-4-methyl-3-(p-tolylsulfinylamino)]pentanoate
• CAS: 675124-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: GOVMXMBNRXWNAM-RDXCRGQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl [(2S,3R,Ss)-2-amino-4-methyl-3-(p-tolylsulfinylamino)]pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(+)-methyl [(2S,3R)-2,3-diamino-4-methyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Fine-Tuned Aminal Cleavage:  A Concise Route to Differentially Protected Enantiopure syn-α,β-Diamino Esters

  摘要：

  A survey of routes for aminal cleavage of N-sulfinylimidazolidines has been carried out, and selective conditions to cleave the aminal moiety while preserving the sulfinamide group unaltered have been found. Thus, the treatment of enantiopure N-sulfinylimidazolidines with aqueous H3PO4 in THF affords enantiopure N-sulfinyldiamino esters in excellent yields, while the presence of MeOH as cosolvent allows for the simultaneous removal of the sulfinamide group and aminal cleavage. The behavior of these substrates in a variety of chemical transformations has been explored.

  DOI：

  10.1021/jo035613j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl [(2S,4S,5R,S_S)-2-phenyl-5-(i-propyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate 在 磷酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-methyl [(2S,3R,Ss)-2-amino-4-methyl-3-(p-tolylsulfinylamino)]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰胺基磺酰胺的合成及其作为醛对映选择性乙基化的配体的评价

  摘要：

  从亚磺胺合成了手性亚磺酰胺基-磺酰胺配体家族，并已被评估为将二乙基锌与Ti（O i Pr）4对映选择性加成到醛中的配体。这些二氨基化合物的结构已被系统地修改以优化结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.033