N-methyl-2-diethylalumoindole | 141100-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-diethylalumoindole
• 英文别名: diethyl-(1-methylindol-2-yl)alumane
• CAS: 141100-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₈AlN
• 分子量: 215.274
• InChiKey: QPSPHKXVFLIYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 、 N-methyl-2-diethylalumoindole 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以115 mg的产率得到tert-butyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes via C–H Alumination

  摘要：

  A highly efficient Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of readily available heteroarenes with O-benzoyl hydroxylamines via a one-pot C-H alumination is reported. The reactions were catalyzed using 1 mol % of CuCl to afford various heteroaryl amines in good to excellent yields. The direct C-H lithiation/transalumination of heteroarenes and catalytic amination sequence can be performed in a single vessel on gram scales.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01863
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 氯化二乙基铝 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-diethylalumoindole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes via C–H Alumination

  摘要：

  A highly efficient Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of readily available heteroarenes with O-benzoyl hydroxylamines via a one-pot C-H alumination is reported. The reactions were catalyzed using 1 mol % of CuCl to afford various heteroaryl amines in good to excellent yields. The direct C-H lithiation/transalumination of heteroarenes and catalytic amination sequence can be performed in a single vessel on gram scales.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01863

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Prokhorova, N. A.; Spivak, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1858 - 1863
  作者：Tolstikov, G. A.、Prokhorova, N. A.、Spivak, A. Yu.、Khalilov, L. M.、Sultanmuratova, V. R.

  DOI：——

  日期：——