1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine | 1006498-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 1006498-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O
• 分子量: 338.372
• InChiKey: YDNKXRYANYODHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以23%的产率得到6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2

文献信息

• Synthesis and tuberculostatic activity of amine-substituted 1,2,4,5-tetrazines and pyridazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、I. N. Ganebnykh、S. G. Tolschina、A. V. Korotina、M. A. Kravchenko、S. N. Skornyakov、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-014-0613-8

  日期：2014.6

  A series of novel 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines and pyridazines bearing aminopyridyl, hydrazono, or aminoalkyl substituents were synthesized. Ten of these compounds showed marked tuberculostatic activity (MIC ≤ 12.5 mkg mL−1).

  合成了一系列带有氨基吡啶基、肼基或氨基烷基取代基的新型 3,6-二取代 1,2,4,5-四嗪和哒嗪。其中 10 个化合物显示出明显的抗结核活性（MIC ≤ 12.5 mkg mL-1）。
• In silico consensus activity prediction, rational synthesis, and evaluation of antiglycation and antiplatelet activities of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、D. A. Babkov、A. F. Kucheryavenko、V. A. Babkova、V. S. Sirotenko、N. K. Ignatenko、S. G. Tolschina、P. M. Vassiliev、G. L. Rusinov、A. A. Spasov

  DOI：10.1007/s11172-020-2831-6

  日期：2020.4

  consensus activity prediction, a series of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines were synthesized as promising inhibitors of the Maillard reaction. In addition to the studies of antiglycation activity, a comparative in vitro evaluation of the effect of the synthesized compounds on the ADP-induced rabbit platelet aggregation model was carried out. Compounds with antiglycation and antiplatelet activities significantly

  根据计算机一致活性预测，合成了一系列 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪作为美拉德反应的有希望的抑制剂。除了抗糖化活性的研究外，还对合成的化合物对 ADP 诱导的兔血小板聚集模型的影响进行了体外比较评价。揭示了具有显着高于参考药物氨基胍和乙酰水杨酸的抗糖化和抗血小板活性的化合物。