butyl 5-phenyl-4-pentynoate | 729580-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 5-phenyl-4-pentynoate
• 英文别名: n-butyl 5-phenyl-4-pentynoate；butyl 5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 729580-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PTBXNZQJNQXMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 5-phenyl-4-pentynoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-苯基戊-4-炔酸
  参考文献：
  名称：

  用金催化剂环烷酸的环化：Au I和Au III之间令人惊讶的二分法

  摘要：

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.112
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 indium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到butyl 5-phenyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化炔烷基硅烷与丙烯酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的氯化铟（III）存在下通过将炔基硅烷共轭加成到丙烯酸酯上来合成δ，γ-炔基酯的新颖有效的方法。该方法提供了快速有效地获得取代的δ，γ-炔基酯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo202628c

文献信息

• Ruthenium/chloride catalytic system for conjugate addition of terminal alkynes to acrylate esters
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Yoshiki Nishiguchi、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b403616f

  日期：——

  The addition of terminal alkynes to acrylate esters in the presence of a ruthenium catalyst and chloride sources proceeds to give the corresponding γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  在有铑催化剂和氯源的条件下，末端炔烃与丙烯酸酯的加成反应顺利进行，得到相应的γ,δ-炔基酯，产率良好。
• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。